Posto in cima alla via centrale del Borgo Maggiore in uno slargo in antico chiamato Piazza del Palazzo o del Tribunale. Fu acquistato nel 1255 dal Comune di Radicofani dalla famiglia Tinacci. Modificato più volte nel 1300 e nel 1400, fu danneggiato dal terremoto del 1940 e dai bombardamenti del 1944. La facciata mostra un Portale di ingresso con arco gotico, delle finestre tamponate e una finestra del tredicesimo secolo. Sempre sulla facciata possiamo ammirare numerosi stemmi dei Capitani di Giustizia, lo stemma Comunale e la Balzana senese. Sede per secoli del Capitano di Giustizia dal quale dipendevano le terre di Radicofani, Abbadia S.S., Piancastagnaio (sino all’infeudazione dei Bourbon del Monte), S. Casciano dei Bagni, Celle sul Rigo, Contignano e Campiglia d’Orcia. Il palazzo addossato al pendio si compone di tre piani al piano basso una grande sala ricavata dalle enormi stalle oggi adibita a Sala Consiliare, al primo piano sei segrete e una cappella, oggi uffici ed archivio comunali, al piano secondo la sala delle udienze, la cancelleria e l’abitazione del giudice, oggi sala del sindaco ed uffici comunali. A metà del 1800 la Sede della Delegazione governativa o Pretura fu trasferita in altro palazzo e cosi l’edificio rimase adibito solo a prigione mandamentale sino al 1964.

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